Nem megy a tanulás? deo és joe segít!
Nem megy a tanulás? deo és joe segít!
Menü
 
Állam- és jogtudomány
 
Kémia
 
Nyelvtan
 
Puskázók
Indulás: 2004-09-03
 
Odass, milyen klassz portálok!
 
Irodalom
 
Tanulásmódszertan
 
traccsparti
látom szükség lenne a chatre,úgyhogy újra hozzá lehet férni. Ne éljen vissza vele senki. Köszi
Név:

Üzenet:
:)) :) :@ :? :(( :o :D ;) 8o 8p 8) 8| :( :'( ;D :$
 
Az oldal2
Rólad
Milyen gyakran jársz ide?

Regisztrált vagyok, és gyakram
Regisztrált vagyok, de nem gyakran
Ide jövök, bármi kell!
Gyakran
Ritkán
Most vagyok itt először
Most vagyok itt 2./3./4.-szer
Szavazás állása
Lezárt szavazások
 
Az oldal2
Értékelj!
Hogy tetszik az új külső?

Sokkal jobb mint eddig! Ez az:)
Az előző jobb volt
Na végre, az előzőtől hánytam...
Fúj! Vissza a régit!
Nem fontos...
Nekem mindegy
Szavazás állása
Lezárt szavazások
 
Szerves kémia jegyzet

4. fejezet - Alkének és alkinek



Alkének és alkinek

  • a pi-kötések addíciós reakcióra hajlamosak
  • CH2=CH2 + HCl —> CH3CH2Cl
  • általánosan:
    • C=C + HX —> H-C-C-X
  • az alkének hidrogén-halogenidekkel reagálva alkil-halogenideket adnak

HX addíció alkének esetében

  • ciklohexén + HBr —> bróm-ciklohexán
  • 1-metil-ciklohexén + HBr —> 1-bróm-1-metil-ciklohexán (nem 1-bróm-2-metil-ciklohexán)

Reakció-jelölés

  • reaktánsok ——> termékek
  • a szerves reaktánsokra és termékekre koncentrálunk
  • a reagenseket a nyíl fölé írjuk
  • az oldószert és a körülményeket a nyíl alá írjuk
  • (vagy írunk teljesen kiegyensúlyozott reakcióegyenletet)

Az addíció orientációja

  • sztereokémia:
    • az addíció sajátos orientációja
  • (melyik C kapja a H-t , melyik az X-et?)
  • az alkén-addíciók regioszelektívek:
    • az addíció egyik iránya általában kedvezményezett

Markovnyikov-szabály

  • az eredeti:
    • a hidrogén a több hidrogénhez kötõdõ szénhez kapcsolódik
    • (vagy a kevesebb alkil-csoporthoz kötõdõ C-hez)
  • az ok:
    • H+ addíciójakor a stabilabb kation keletkezik
  • CH3CH=CH2 + HCl —>
    CH3CH+CH3 (és nem CH3CH2CH2+)
    —> CH3CHClCH3 (és nem CH3CH3CH2Cl)

Karbokationok

  • szerkezet: trigonális (sp2)
  • stabilitás: 3o > 2o > 1o
  • az alkilcsoportok stabilizálják a kationt, mert elektront szolgáltatnak az elektronhiányos (6 elektronos) karbokationnak.

Markovnyikov-addíció


Alkének hidratációja

  • alkén + víz —> alkohol
  • CH2=CH2 + H2O —(H+)—> CH3CH2OH
  • mechanizmus:
  • 1. lépés:
    a H+ elektrofil addíciója a pi-kötésre
  • 2. lépés:
    a H2O nukleofil addíciója a kationra

A hidratáció mechanizmusa


Alkének halogénezése

  • CH2=CH2 + Cl2 —> Cl-CH2-CH2-Cl
  • mechanizmus:
    • a Cl2 elektrofil (Cl+-t szolgáltat)
    • majd a Cl- nukleofil

Anti-addició

  • anti-sztereokémia: a két új csoport az eredeti pi-kötés ellentétes oldalához kapcsolódik
  • ciklopentén + Br2 —> transz-1,2-dibróm-ciklopentán (és nem cisz)
  • anti - a folyamatot jellemzi
  • transz - a terméket jellemzi

Bromónium-ion

  • a karbokationok úgy is stabilizálódhatnak, hogy egy szomszédos Br-hoz kapcsolódnak
  • (a Cl-ral is lejátszódhat a reakció, de kevésbé elônyös)



Alkének redukciója

  • redukció - H2 addíció
    • (vagy O elvonás)
  • CH2=CH2 + H2 —> CH3-CH3
  • R-O-H + H2 —> R-H + H2O

Katalitikus hidrogénezés

  • CH2=CH2 + H2 —> CH3-CH3
  • aktív katalizátor használata szükséges, pl. Pt, Pd, Ni, PtO2
  • a reakció a felületen játszódik le
  • mindkét H a pi-kötés ugyanazon oldalára kerül

Szin-addíció

  • szin-sztereokémia: a két új csoport az eredeti pi-kötés ugyanazon oldalához kapcsolódik
  • 1,2-dimetil-ciklohexén + H2 —(katalizátor)—>cisz-1,2-dimetil-ciklohexán (és nem transz)
  • szin - a folyamatot jellemzi
  • cisz - a terméket jellemzit

Alkének oxidációja

  • oxidáció - O addíció
  • (vagy H2 elvonás)
    pl. RCH2OH —> RCH=O —> RCOOH
  • sok oxidálószer áll rendelkezésre:
    • O2, O3, KMnO4, CrO3, Na2Cr2O7
    • magas oxidációs fokú fémek

Hidroxilezés

  • alkén + KMnO4 —(bázis)—> 1,2-diol
  • a két OH-csoport addíciója szin
  • ciklopentén —> cisz-1,2-ciklopentándiol



Oxidatív hasítás

  • C=C —> C=O + O=C
  • savas KMnO4 hasítást eredményez
  • ózon (O3) hasítást eredményez
  • a lebontási néha hasznos ismeretlen vegyületek azonosítására

Polimerek

  • ismétlõdõ egységek (monomerek) hosszú lánca
  • n CH2=CH2 —(iniciátor)—> (iniciátor)-(CH2-CH2)n-
  • n=100-10,000: polietilén
  • tulajdonsága hasonló egy nagyon hosszú alkánéhoz
  • sok polialkén kereskedelmileg fontos anyag és mûanyag
    • pl. PVC, Teflon, Orlon

Láncreakció

  • a polimerizáció gyökös láncmechanizmus szerint zajlik
  • iniciálás - az elsõ szabad gyök keltése egy iniciátorból
  • R-O-O-R —(melegítés)—> 2 R-O·
  • (az iniciátorokban található egy gyenge kötés)

Láncreakciók

  • láncnövekedés - a gyök addícióval kerül a pi-kötésre
  • RO· + CH2=CH2 —> RO-CH2-CH2·
  • a termék szintén egy gyök
  • RO-CH2-CH2· + CH2=CH2 —> RO-CH2-CH2-CH2-CH2· —> etc.
  • általában ez több százszor vagy ezerszer megismétlõdik
  • (addig, amíg a gyökök rekombinálódnak - láncvégzõdés)

Helyettesített monomerek

  • a gyökös addíció követi a Markovnyikov-szabályt
  • a gyök addíciójával stabilabb intermedier gyök keletkezik
  • a gyökök stabilitása hasonló a kationok stabilitásához: 3o > 2o > 1o
  • ez váltakozó szubsztituensû polimereket kelt

Vinilpolimerek

  • poli(vinil-klorid)
  • polipropilén
  • polisztirol

Eliminációs reakciók

  • alkéneket általában eliminációs reakcióval allítanak elõ
  • HX-vesztés alkil-halogenidekbõl
    • (erõs bázis segíti)
  • H2O-vesztés alkoholokból
    • (erõs savak segítik)
  • az elimináció az addíció fordítottja

Dehidro-halogénezés


Dehidratálás


Zajcsev-szabály

  • sztereokémiát jósol
  • az eliminációs reakció fõterméke a többszörösen szubsztituált alkén
    • (általában a stabilabb)

Konjugált diének

  • két kettõs kötés egy egyes kötéssel elválasztva
  • p-pályájuk átfed, egy kiterjedt (kunjugált) molekulapályát alkotva
  • stabilabb, mint két külön álló kettõs kötés
  • pl. 1,3-butadién



1,2- és 1,4-Addíció

  • elektrofil addíció (HX, X2 stb.) gyakran a konjugált dién ellentétes (1,4) oldalán játszódik le



Allil-karbokationok

  • az elektrofil addíció elsõ lépése a konjugált dién végén (és nem a közepén) játszódik le
  • a képzõdõ kationban három átlapoló pi-pálya marad (stabilizált)
  • allil - a C=C kötéssel szomszédos pozíció
  • (vinil - C=C kötés pozíciója)

Allil-rezonancia

  • az allil-kation két Lewis-szerkezettel rendelkezik (rezonancia forma)
  • az tényleges szerkezet a kettõ keresztezése
  • az allil-kation sabilabb, mint a normál alkil-kation (a rezonancia miatt)

Rezonancia formák

  • mindegyik rezonancia forma egy pontos Lewis-képlet
  • az atomok nem változnak (csak az elektronok)
  • az ekvivalens rezonancia-szerkezetek a legfontosabbak a stabilizálódásban
  • a nem ekvivalens rezonancia formák is közremûködhetnek
  • a tényleges szerkezet egy rezonancia hibrid

Alkinek - szerkezet

  • szén-szén hármas kötés
  • sp hibridizáció (lineáris)
  • nem lehetséges a cisz-transz izoméria
  • a két pi-kötés merõleges
  • nagy elektronsûrûség
  • (általában reakcióképesebbek, mint az alkének)

Alkinek - nómenklatúra

  • -in végzõdés (számmal)
  • az alkénekéhez hasonló szabályok
  • ha -én és -in együtt szerepel, -énin a végzõdés, és a számozás a kettõs kötéshez közelebb kezdõdik.
  • (E)-4-hexén-1-in

Alkin-addíciók

  • hasonló az alkénekhez, csak reaktívabbak
  • a Markovnyikov-szabályt követik
  • a reagens fölöslege kétszeres addíciót eredményez
  • az egyszeres reakció általában lehetséges
  • az egyszeres addíció alkén terméket ad, ami lehet cisz (szin-addíció) vagy transz (anti-addíció) vagy nem specifikus

Alkinek redukciója

  • H2 fölösleg + katalizátor alkánt ad
  • A Lindlar-katalizátor cisz-alként ad

Alkinek halogénezése

  • az elsõ X2 addíciója anti
  • a termék transz-dibróm-alkén

Alkinek hidratációja

  • a kezdeti termék enol, amely általában nem stabil
  • az enol ketonná izomerizálódik
  • (tautomerek - különleges izomer formák, ahol egy hidrogén helyzetében van különbség)

Alkinek aciditása

  • a láncvégi alkinek terminális C-H kötése gyengén savas
  • pKa ~ 25 (CH2=CH2 , pKa ~44)
  • az NaNH2 elég erõs bázis, hogy deprotonálja az 1-alkineket
  • az anionokat acetilideknek nevezzük, erõs bázisok és jó nukleofilek

Alkin-szintézisek

  • az acetilid-anionok hasznosak a hosszabb alkinek elõállításában:


 
Bejelentkezés
Felhasználónév:

Jelszó:
SúgóSúgó
Regisztráció
Elfelejtettem a jelszót
 
Föci
 
Biosz
 
Matek
 
Töri
 
Fizika
 
Puskázók
Indulás: 2004-09-03
 
Segíts te is! ide írj puskákat!
 
Idő
 
Gazdaság
 
Az oldal
Az oldal...
Hogy tetszik az oldal? (kérlek vegyétek figyelembe, hogy az oldal sokáig szünete

Nagyon szuper, sok hasznát veszem
Tök jó
Nem rossz
Nem tudom, semmi értelme
Nem tetszik túlságosan
Fúj, utálom.
********!!!!!!
Nem szavazok:)
Hajrá Pandacsöki Boborján!
Szavazás állása
Lezárt szavazások
 

Florence Pugh magyar rajongói oldal. Ismerd meg és kövesd az angol színésznõ karrierjèt!    *****    Fele királyságomat nektek adom, hisz csak rátok vár ez a mesebirodalom! - Új menüpont a Mesetárban! Nézz be te is!    *****    DMT Trip napló, versek, történetek, absztrakt agymenés:)    *****    Elindult a Játék határok nélkül blog! Részletes információ az összes adásról, melyben a magyarok játszottak + egyéb infó    *****    Florence Pugh Hungary - Ismerd meg az Oppenheimer és a Dûne 2. sztárját.    *****    Megnyílt az F-Zero Hungary! Ismerd meg a Nintendo legdinamikusabb versenyjáték-sorozatát! Folyamatosan bõvülõ tartalom.    *****    A Cheer Danshi!! nem futott nagyot, mégis érdemes egy esélyt adni neki. Olvass róla az Anime Odyssey blogban!    *****    A 1080° Avalanche egy méltatlanul figyelmen kívül hagyott játék, pedig a Nintendo egyik remekmûve. Olvass róla!    *****    Gundel Takács Gábor egy különleges könyvet adott ki, ahol kiváló sportolókkal a sport mélységébe nyerhetünk betekintést.    *****    21 napos életmódváltás program csatlakozz hozzánk még!Január 28-ig 10% kedvezménnyel plusz ajándékkal tudod megvásárolni    *****    Szeretne egy olyan általános tisztítószert ami 333 felmosásra is elegendõ? Szeretne ha csíkmentes lenne? Részletek itt!!    *****    Új játék érkezett a Mesetárba! Elõ a papírral, ollóval, és gyertek barkácsolni!    *****    Tisztítószerek a legjobb áron! Hatékonyság felsõfoka! 333 felmosásra elengedõ általános tisztítószer! Vásároljon még ma!    *****    Hayashibara Megumi és Okui Masami rajongói oldal! Albumok, dalszövegek, és sok más. Folyamatosan frissülõ tartalom.    *****    A legfrissebb hírek a Super Mario világából és a legteljesebb adatbázis a Mario játékokról.Folyamatosan bõvülõ tartalom.    *****    333 Felmosásra elegendõ! Szeretne gazdaságosan felmosni? Szeretne kiváló általános tisztítószert? Kiváló tisztítószerek!    *****    Ha tél, akkor téli sportok! De akár videojáték formájában is játszhatjuk õket. A 1080°Snowboarding egy kiváló példa erre    *****    Egy asztrológiai elemzés,sok segítséget ad,életünk megtervezéséhez,rendeld meg és küldök egy 3 éves éves elõrejelzést is    *****    Szeretne leadni felesleges kilókat? Szeretné méregteleníteni és tisztítani szervezetét?Csatlakozzon a programhoz még ma!    *****    A horoszkóp a lélek tükre, kezd az évet azzal, hogy belenézel, én segítek értelmezni amit látsz. A saját akaratod dönt!