|
Izoméria
A szerves vegyületek fontos tulajdonsága, hogy azonos tapasztalati képlettel több, a szénatomszámmal egyre növekvő számú, egymástól szerkezetileg különböző vegyület irható le. Ezt a jelenséget izomériának nevezzük.
Konstituciós (szerkezeti) izoméria a molekulán belüli atomok, atomcsoportok egymáshoz való kapcsolódási sorrendjének változatosságán alapul. A háromnál nagyobb szénatomszámú alkánok lehetséges izomereinek száma a szénatomszámmal meredeken nő.
1(1)-2(1)-3(1)-4(2)-5(3)-6(5)-7(9)-8(18)-9(35)-1O(75)-2O(3366319)
-a zárójel előtt a szénatomszáma, a zárójelben az izomerek száma látható
I. Konstituciós izoméria
1. Kapcsolódási izoméria
2. Helyzeti izoméria
3. Tautoméria
I.1. Helyzeti izoméria
Szerves vegyületek elnevezése
El nem ágazó szénláncú alkánok nevezék tana:
CH4 met án
C2H6 et án
C3H8 prop án
C4H1O but án
C5H12 pent án
C6H14 hex án
C7H16 hept án
C8H18 okt án
C9H2O non án
C1OH22 dek án
Az alkilcsoportok elnevezése:
ha a parafinokból egy H atomot elveszünk, az alkilcsoportokhoz jutunk (zárójelben a C-atomszám):metil (1), etil (2), propil (3), butil (4), pentil (5), hexil (6), heptil (7), oktil (8), (nonil) (9), decil (1O)
Kétértékű alkilcsoportok elnevezése: metilén (1), etilén (2), propilén (3)
Genfi nómenklatúra IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry, Tiszta és alkalmazott Kémia Nemzetközi Szervezete) szabályai
Kapcsolódási (elágazási) izoméria
Válasszuk ki a lehetséges leghosszabb szénvázat.
Számozzuk meg a leghosszabb lánc szénatomjait úgy, hogy az elágazó pontok a lehető legkisebb sorszámot kapják.
Az elágazó pontokon levő atomcsoportokat szubsztituensként felfogva illesszük azok nevét a leghosszabb lánc neve elé.
A szénatomok megkülönböztetése rendűség szerint
Egy szénatomot annyiadik rendűnek tekintünk, ahány másik szénatom kapcsolódik hozzá.
Pl: 2,2,3-trimetil-pentán
I.2. Helyzeti izoméria
A konstituciós izoméria speciális esete, amikor a kettős kötések vagy egyes funkciós csoportok molekulán belüli helyzete tér el.
A számozás alapelve, hogy a szubsztituensek lehetőleg a legkisebb számot kapják és a főcsoport jellegű szubsztituensek rangosabbak a szénhidrogén oldalláncoknál
I.3. Tautoméria
Az imidazol két tautomerje
A kettőskötés helyzeti különbségeiből adódó izomériának példája az imidazol protonizomériája, melynek következtében a vegyületen belül a kettőskötés különböző helyzetbe kerülhet. A kialakuló izomerek egymással egyensúlyban vannak. Ezt a jelenséget tautomériának nevezzük.
II. Geometriai izoméria
A geometriai izoméria a térbeli izomériák egyik fajtája.
Alapja: a C-atomok közötti kötések szabad rotációja valamilyen okból gátolt.
Okai:
1.) nyílt szénláncú vegyületeknél a p -kötés vagy kötések jelenléte,
2.a.) monociklusos vegyületekben két vagy több szubsztituens található egymással szomszédos C-atomon,
2.b.) kondenzált policiklusos vegyületekben a gyűrűk fúziós pontjai rögzitettek, ezáltal a gyűrűk térbeli helyzete is rögzitett (pl:dekalin)
1.) p -kötés jelenléte C-atomok közötti szabad rotációt gátolja
Cisz-transz izoméria
Cisz-transz izoméria
E (entgegen=ellentétesen), Z (zusammen=együtt) nomenklatúra
2.) Cisz-transz izoméria monociklusos vegyületekben
III. Sztereoizoméria
Optikai izoméria
Kiralitás
A nem szimmetrikus szerkezetű vegyületek,
amelyeknek nincs szimmetriasíkjuk és azonosak
saját tükörképükkel királisak.
Azok a molekulák, amelyekben szimmetriatengely
és szimmetriasík is található, azonosak saját
tükörképükkel, szimmetrikusak, vagyis akirálisak.
Kiralitási centrum (asszimetriacentrum)
Az a C-atom amelyhez négy
különböző ligandum kapcsolódik.
A kiralitás centrumok száma
megszabja a lehetséges
sztereoizomerek számát:
2n
n=a kiralitás centrumok száma
Egy királis centrum (bróm-klór-fluor-metán)
Az atomok vagy
szubsztituensek
térbeli elrendeződését
az asszimetria-centrum
körül konfigurációnak
nevezzük.
Egy királis centrum (bróm-klór-fluor-metán)
A lehetséges
sztereoizomerek
száma: 2 (2n, ahol n=1)
-egymás tűkörképei
Egymással a két sztereoizomer nem hozható fedésbe
Enantiomerek
nevezzük.
Egy kiralitás centrumú molekula
Például: 2-Butanol
Egy kiralitás centrummal rendelkező molekula
Akirális molekulák
azonosak saját tükörképükkel
R. S. Cahn, Sir Christopher Ingold, and
V. Prelog ábrázolási mód (1956)
1. A kiralitás centrumhoz fűzödő ligandumokat
meghatározott szabályok szerint rangsoroljuk
és 1,2,3,4 számokkal látjuk el csökkenő rang szerint.
2. A molekula modelljét a szemünk elé helyezzük
úgy, hogy a 4-es számú szubsztituens a szemünktől
távol legyen.
3. Ezután a ligandumokat 1,2,3 sorrendbe körüljárjuk.
Cahn-Ingold-Prelog szabályok
A ligandumok rangsorolása
Az atomokat a rendszámuk alapján rangsoroljuk.
A legmagasabb rangú a legnagyobb rendszámú
elem, ez kapja az 1-es számot, a 4-es szám pedig
legkisebb rendszámú elem atomjához tartozik:
I> Br> Cl> F> O> N>C>H
-CCl3 >-CHCl2 >-CH2Cl
Példa:
A ligandumok rangsorolása a kiralitás centrum körül:
1 > 2 > 3 > 4
Cahn-Ingold-Prelog szabályok
1. A ligandumokat 1,2,3 sorrendben körüljárjuk.
- ha a körüljárás iránya az óramutató járásával
megegyezik a konfigurációt “R”-el (a latin
rectus=jobb) jelöljük., ha ezzel ellentétes azt
nevezzük “S” (sinister=bal) konfigurációnak.
Példa:
A ligandumok sorrendje:
1 ® 2 ® 3
2-butanol enantiomerjei
|
AJÁNLOM AZ OLDALT
