|
Izoméria
A szerves vegyületek fontos tulajdonsága, hogy azonos tapasztalati képlettel több, a szénatomszámmal egyre növekvő számú, egymástól szerkezetileg különböző vegyület irható le. Ezt a jelenséget izomériának nevezzük.
Konstituciós (szerkezeti) izoméria a molekulán belüli atomok, atomcsoportok egymáshoz való kapcsolódási sorrendjének változatosságán alapul. A háromnál nagyobb szénatomszámú alkánok lehetséges izomereinek száma a szénatomszámmal meredeken nő.
1(1)-2(1)-3(1)-4(2)-5(3)-6(5)-7(9)-8(18)-9(35)-1O(75)-2O(3366319)
-a zárójel előtt a szénatomszáma, a zárójelben az izomerek száma látható
I. Konstituciós izoméria
1. Kapcsolódási izoméria
2. Helyzeti izoméria
3. Tautoméria
I.1. Helyzeti izoméria
Szerves vegyületek elnevezése
El nem ágazó szénláncú alkánok nevezék tana:
CH4 metán
C2H6 etán
C3H8 propán
C4H1O bután
C5H12 pentán
C6H14 hexán
C7H16 heptán
C8H18 oktán
C9H2O nonán
C1OH22 dekán
Az alkilcsoportok elnevezése:
ha a parafinokból egy H atomot elveszünk, az alkilcsoportokhoz jutunk (zárójelben a C-atomszám):metil (1), etil (2), propil (3), butil (4), pentil (5), hexil (6), heptil (7), oktil (8), (nonil) (9), decil (1O)
Kétértékű alkilcsoportok elnevezése: metilén (1), etilén (2), propilén (3)
Genfi nómenklatúra IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry, Tiszta és alkalmazott Kémia Nemzetközi Szervezete) szabályai
Kapcsolódási (elágazási) izoméria
Válasszuk ki a lehetséges leghosszabb szénvázat.
Számozzuk meg a leghosszabb lánc szénatomjait úgy, hogy az elágazó pontok a lehető legkisebb sorszámot kapják.
Az elágazó pontokon levő atomcsoportokat szubsztituensként felfogva illesszük azok nevét a leghosszabb lánc neve elé.
A szénatomok megkülönböztetése rendűség szerint
Egy szénatomot annyiadik rendűnek tekintünk, ahány másik szénatom kapcsolódik hozzá.
Pl: 2,2,3-trimetil-pentán
I.2. Helyzeti izoméria
A konstituciós izoméria speciális esete, amikor a kettős kötések vagy egyes funkciós csoportok molekulán belüli helyzete tér el.
A számozás alapelve, hogy a szubsztituensek lehetőleg a legkisebb számot kapják és a főcsoport jellegű szubsztituensek rangosabbak a szénhidrogén oldalláncoknál
I.3. Tautoméria
Az imidazol két tautomerje
A kettőskötés helyzeti különbségeiből adódó izomériának példája az imidazol protonizomériája, melynek következtében a vegyületen belül a kettőskötés különböző helyzetbe kerülhet. A kialakuló izomerek egymással egyensúlyban vannak. Ezt a jelenséget tautomériának nevezzük.
II. Geometriai izoméria
A geometriai izoméria a térbeli izomériák egyik fajtája.
Alapja: a C-atomok közötti kötések szabad rotációja valamilyen okból gátolt.
Okai:
1.) nyílt szénláncú vegyületeknél a p -kötés vagy kötések jelenléte,
2.a.) monociklusos vegyületekben két vagy több szubsztituens található egymással szomszédos C-atomon,
2.b.) kondenzált policiklusos vegyületekben a gyűrűk fúziós pontjai rögzitettek, ezáltal a gyűrűk térbeli helyzete is rögzitett (pl:dekalin)
1.) p -kötés jelenléte C-atomok közötti szabad rotációt gátolja
Cisz-transz izoméria
Cisz-transz izoméria
E (entgegen=ellentétesen), Z (zusammen=együtt) nomenklatúra
2.) Cisz-transz izoméria monociklusos vegyületekben
III. Sztereoizoméria
Optikai izoméria
Kiralitás
A nem szimmetrikus szerkezetű vegyületek,
amelyeknek nincs szimmetriasíkjuk és azonosak
saját tükörképükkel királisak.
Azok a molekulák, amelyekben szimmetriatengely
és szimmetriasík is található, azonosak saját
tükörképükkel, szimmetrikusak, vagyis akirálisak.
Kiralitási centrum (asszimetriacentrum)
Az a C-atom amelyhez négy
különböző ligandum kapcsolódik.
A kiralitás centrumok száma
megszabja a lehetséges
sztereoizomerek számát:
2n
n=a kiralitás centrumok száma
Egy királis centrum (bróm-klór-fluor-metán)
Az atomok vagy
szubsztituensek
térbeli elrendeződését
az asszimetria-centrum
körül konfigurációnak
nevezzük.
Egy királis centrum (bróm-klór-fluor-metán)
A lehetséges
sztereoizomerek
száma: 2 (2n, ahol n=1)
-egymás tűkörképei
Egymással a két sztereoizomer nem hozható fedésbe
Enantiomerek
nevezzük.
Egy kiralitás centrumú molekula
Például: 2-Butanol
Egy kiralitás centrummal rendelkező molekula
Akirális molekulák
azonosak saját tükörképükkel
R. S. Cahn, Sir Christopher Ingold, and
V. Prelog ábrázolási mód (1956)
1. A kiralitás centrumhoz fűzödő ligandumokat
meghatározott szabályok szerint rangsoroljuk
és 1,2,3,4 számokkal látjuk el csökkenő rang szerint.
2. A molekula modelljét a szemünk elé helyezzük
úgy, hogy a 4-es számú szubsztituens a szemünktől
távol legyen.
3. Ezután a ligandumokat 1,2,3 sorrendbe körüljárjuk.
Cahn-Ingold-Prelog szabályok
A ligandumok rangsorolása
Az atomokat a rendszámuk alapján rangsoroljuk.
A legmagasabb rangú a legnagyobb rendszámú
elem, ez kapja az 1-es számot, a 4-es szám pedig
legkisebb rendszámú elem atomjához tartozik:
I> Br> Cl> F> O> N>C>H
-CCl3 >-CHCl2 >-CH2Cl
Példa:
A ligandumok rangsorolása a kiralitás centrum körül:
1 > 2 > 3 > 4
Cahn-Ingold-Prelog szabályok
1. A ligandumokat 1,2,3 sorrendben körüljárjuk.
- ha a körüljárás iránya az óramutató járásával
megegyezik a konfigurációt “R”-el (a latin
rectus=jobb) jelöljük., ha ezzel ellentétes azt
nevezzük “S” (sinister=bal) konfigurációnak.
Példa:
A ligandumok sorrendje:
1 ® 2 ® 3
2-butanol enantiomerjei
|
AJÁNLOM AZ OLDALT
